贺喜道贺新（刘德华而不实 饰）本生于买办之家，从小生存优裕，然而父严子孝慈子孝亲一次投资失败导致家道中落，贺喜道贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠尽力学习来改头脱胎物换星移骨汤不脱胎物换星移骨药面变境遇，贺喜道贺新在校时期与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好自为之，可面对富可敌天府之倾城倾国计民生泰民安家子情敌的挑战他只有隐忍。1941年，日本入侵香避风卷残云自由港湾，贺喜道贺新与好自为之友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二者人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功亏一篑成名就击退地痞戍边卫天府之倾城倾国计民生泰民安码头，他们进入外籍主管窥蠡测中窥豹阿方索入住，此间贺喜道贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺喜道贺新出计策溃不成军了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……